刘表应付孙家的同时，也有数次主动出击：
建安四年（199年）时派黄祖之子射，统水军五千救援前袁术（袁术已败亡）的庐江太守刘勋，但被大败，孙策接收刘勋两千降兵、船千只。据《后汉书．祢衡传》记载黄射是章陵（以南阳郡南部分出）太守；曹操把祢衡〔送〕给刘表，《资治通鉴》放在建安元年，故黄射当时应仍为太守。
孙策乘胜追击攻夏口，刘表遣侄子虎、韩晞率五千水军长矛兵（水战主要武器之一有矛）救援，再败，刘虎和韩晞被杀。虽然杀敌数字肯定有水分，孙策上表诏廷所言的杀敌两万余、被水溺毙一万余、缴获船只六千余，“祖家属部曲扫地无余”，可以作参考。（见《孙讨逆传》注引《江表传》及《吴录》）
建安四、五年间，孙策因为骁勇的刘表从子磐多次入侵与江夏为邻的艾、西安诸县，从豫章分出海昬、建昌等六县，以太史慈为建昌都尉，督诸将抗刘磐，自此刘磐再无侵犯。孙权统事后又委太史慈南方之事，以御刘磐。
孙权统事后以徐盛领兵五百，守柴桑长拒黄祖，黄射领兵数千攻击时，徐盛城中兵不满二百，仍伤敌千余，后开门追击破之。黄射自此不敢入寇。
建安十一、二年间，黄祖遣邓龙领兵数千攻柴桑，周瑜追击，邓龙被俘。（以上分见各人在《三国志》的本传）
他在刘焉死后挑动益州内乱，对扬州伸手等等，可惜他的对手是曹操。在刘表坐观“官渡之战”后立即南下
书生的犹豫使刘表丧失打击曹操的最佳机会
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